п-Бензохинон, Ч

Артикул C6H4O2
У 6-09-156-70. CAS: 106-51-4.

Синонимы: 1,4-Бензохинон Хинон пара-бензохинон 2,5-циклогексадиен-1,4-дион пара-хинон.
Квалификация: Ч.
Химическая формула: C6H4O2.
Описание и использование:
Участвует в производстве гидрохинона как промежуточный продукт. Также используется в производстве красителей, применяется как дубитель.

олотисто-жёлтые кристаллы с резким запахом. Молярная масса — 108,10 г/моль.. Окислительно-восстановительный потенциал хинона EOx/Red = ?0,711 В (бензол, 25?°C). Легко растворим в спирте, эфире, горячем лигроине, щелочных растворах. Растворимость в воде: 0,705 г/100 мл (5?°C), 1,523 г/100 мл (30?°C)[3][5].

Молекула 1,4-бензохинона обладает рядом признаков ароматических соединений. Она имеет плоское строение, при этом все атомы углерода и кислорода имеют sp2-гибридизацию. Шесть
pi -электронов плоского цикла распределены в сопряжённой системе шести атомов углерода, но длины одиночной связи в кольце (0,149 нм) и двойной (0,132 нм) сильно отличаются друг от друга и от длины ароматической связи в бензоле (0,140 нм), что даёт основания рассматривать это соединение не как ароматическое, а как циклический ?,?-ненасыщенный дикетон[6].

Химические свойства
1,4-Бензохинон обладает хорошей восстанавливаемостью, при этом процесс восстановления легко обратим. Восстановление можно провести при помощи водорода (с применением катализатора из двуокиси платины), гидразином или двуокисью серы. Процесс восстановления идёт с образованием гидрохинона по следующей схеме:

Может образовывать устойчивые анион-радикалы, называемые семихинонами. С бензолом, толуолом, нафталином, антраценом и гидрохиноном эти комплексы образуются в соотношении 1:1, с фенолом — в соотношениях 1:1 и 1:2.

При взаимодействии 1,4-бензохинона с первичными аминами образуются монохинонимины, с гидроксиламином — п-хинонмонооксим и п-хинондиоксим. При взаимодействии с реактивами Гриньяра хинон превращается в хинолы, которые перегруппировываются в алкилгидрохиноны. С метанолом хинон образует 2,5-диметокси-1,4-бензохинон, с анилином — 2,5-дианилино-1,4-бензохинон. В реакции Дильса — Альдера хинон выступает как диенофил. В щелочной среде хинон реагирует с перекисью водорода с образованием эпоксигидрохинона, который в кислой среде превращается в гидроксихинон.

Задубливает коллаген и желатин, образуя поперечную сшивку между белковыми структурами, но из-за окраски хинона и образования красных пятен продуктов окисления это свойство находит лишь ограниченное применение. Степень дубления зависит от значения pH. Действие малозаметно при pH < 5, становится заметным при pH = 5, быстро растёт до значения pH = 8, после чего рост замедляется[4]. По аналогии с более простыми исследованными соединениями предполагается, что процесс задубливания проходит по следующему механизму:

Получение
В лаборатории может быть получен из анилина путём окисления при помощи дихромата калия с последующей экстракцией бензолом
из гидрохинона, также путём окисления дихроматом калия в среде серной кислоты.
В промышленности получают путём окисления анилина двуокисью марганца в серной кислоте при 3—10?°C, также применяют способ с окислением дихроматом натрия в серной кислоте при 20?°C.

Применение
Участвует в производстве гидрохинона как промежуточный продукт. Также используется в производстве красителей, применяется как дубитель.

Безопасность
При попадании в организм вызывает превращение гемоглобина в метгемоглобин, что приводит к анемии. При наружном взаимодействии вызывает раздражение кожи. ПДК составляет 0,05 мг/м3.

На основе информации из источника Определение концентраций загрязняющих веществ в атмосферном воздухе - п-Бензохинон, Ч /
Выбор п-Бензохинон, Ч в промышленности и в лаборатории
п-Бензохинон, Ч | Фармхемикал
Электронные аналитические весы
магнитная мешалка c подогревом
механическая одноканальная пипетка, пипет дозатор, наконечники 1000 мкл, 10 мкл, 200 мкл